【摘要】 本发明为3-奎宁酮的制备方法，涉及一种3-奎宁酮的制备方法，属于有机化合物合成与制备 技术领域。本发明的目的是要解决已有的3-奎宁酮制备方法中所用原料有毒、反应条件苛刻、 不易放大生产、收率低的问题，发明一种操作简便、原料易得、产率高的3-奎宁酮制备方法。 以乙酰乙酸乙酯和N-苯磺酰基-二乙醇胺二苯磺酸酯为原料，在碱的作用下发生成环反应， 生成N-苯磺酰基-4-乙酰基-4-哌啶甲酸乙酯，然后经脱苯磺酰基、溴化、脱羧和分子内成环 反应生成3-奎宁酮。本发明制备方法简单，产率高，产品收率可达50％以上，生产成本低， 可用于实验室合成和工业化生产3-奎宁酮。。微信 【专利类型】发明申请 【申请人】中国人民解放军防化指挥工程学院 【申请人类型】学校 【申请人地址】102205北京市昌平区阳坊镇中心北街一号院 【申请人地区】中国 【申请人城市】北京市 【申请人区县】昌平区 【申请号】CN200810187259.6 【申请日】2008-12-19 【申请年份】2008 【公开公告号】CN101643474A 【公开公告日】2010-02-10 【公开公告年份】2010 【发明人】黄志平; 张鸣; 项丰顺 【主权项内容】1、3-奎宁酮，即1-氮杂二环[2.2.2]辛烷-3-酮，结构式如式(I) 制备方法如式(II)：以N-苯磺酰基-二乙醇胺二苯磺酸酯和乙酰乙酸乙酯作为原料，经过五步反应制备 3-奎宁酮。反应步骤为：N-苯磺酰基-二乙醇胺二苯磺酸酯与乙酰乙酸乙酯反应形成六氢吡啶环，六氢 吡啶衍生物脱苯磺酰基、溴化和脱羧，最后经分子内成环反应获得3-奎宁酮，具体包括： 1)将乙酰乙酸乙酯与氢化钠在无水四氢呋喃(THF)中反应，然后加入N-苯磺酰基-二乙醇胺二苯磺酸酯， 加热回流，发生成环反应，生成N-苯磺酰基-4-乙酰基-4-哌啶甲酸乙酯。 2)N-苯磺酰基-4-乙酰基-4-哌啶甲酸乙酯在溴化氢的冰乙酸溶液中、在苯酚存在下脱去苯磺酰基，生成 4-乙酰基-4-哌啶甲酸乙酯的溴化氢盐。 3)4-乙酰基-4-哌啶甲酸乙酯的溴化氢盐在冰乙酸中与液溴反应，生成4-(α-溴化乙酰基)-4-哌啶甲酸 乙酯的溴化氢盐。 4)4-(α-溴化乙酰基)-4-哌啶甲酸乙酯的溴化氢盐在25％的盐酸溶液中发生脱羧反应，生成4-(α-溴化 乙酰基)哌啶。 5)4-(α-溴化乙酰基)哌啶在乙腈中，在碳酸钾作用下发生关环反应，生成3-奎宁酮。 【当前权利人】中国人民解放军防化指挥工程学院 【当前专利权人地址】北京市昌平区阳坊镇中心北街一号院 【被引证次数】TRUE 【家族被引证次数】TRUE
