【摘要】 本发明公开了一种取代嘧啶醚类化合物,结构如通式I所示, 式中各取代基的定义见说明书。 通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的螨虫和昆虫的成 虫、幼虫和卵都显示出高杀虫活性,尤其是对害螨如朱砂叶螨等活性更优, 在很低的剂量下就可以获得很好的效果。同时该类化合物表现出较好的杀 菌活性。因此,本发明还包括通式I化合物在农业和其他领域中用作杀虫 杀螨剂和/或杀菌剂的应用。 【专利类型】发明申请 【申请人】中国中化集团公司; 沈阳化工研究院有限公司 【申请人类型】企业 【申请人地址】110045中国北京市复兴门内大街28号凯晨世贸中心中座F6-F12层 【申请人地区】中国 【申请人城市】北京市 【申请人区县】西城区 【申请号】CN200880013516.2 【申请日】2008-05-22 【申请年份】2008 【公开公告号】CN101668748A 【公开公告日】2010-03-10 【公开公告年份】2010 【授权公告号】CN101668748B 【授权公告日】2011-08-10 【授权公告年份】2011.0 【IPC分类号】C07D239/47; A01N43/54 【发明人】刘长令; 柴宝山; 张弘; 李慧超; 王军锋; 彭永武; 杨吉春; 刘广昕; 李志念 【主权项内容】种取代嘧啶醚类化合物, 如通式 I所示 : 式中: Ri R2可相同或不同, 分别选自氢、氰基、 CrC12烷基、 卤代 d-C12烷基、 Ci-Ci2 烷氧基、 卤代。^ ^烷氧基、 C3-C6环烷基、 氰基 d-C12烷基、 d-C12烷基氨基、 卤 i Ci-Ci2 ¾¾¾ ¾ C2-C6― ¾υ¾ ¾ Ci-Ci2 \ ί Ci-Ci2 C1-C12 烷磺酰基、 d-C12烷基羰基、 卤代 d-C12烷基羰基、 卤代 d-C12烷磺酰基、 ^烷 氧基 d-C12烷基、 d-C12烷氧基羰基、 d-C12烷氧基羰基 d-C12烷基、 卤代 d-C12 烷氧基 d-C12烷基、 2, 3- (甲叉二氧基)苯基、 3, 4- (甲叉二氧基)苯基、 3, 4- (甲叉二氧基) 苯基、 2, 3- (甲叉二氧基)苯基、 2, 3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3, 4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3, 4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2, 3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2, 3-二氢 -1H-吲哚 -4-基、 5, 6, 7, 8-四氢萘 -1-基、未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰 基、 苯基氨基、 苯基氨基羰基、 苯基羰基氨基羰基、 苯基、 苄基或杂芳基: 卤素、 硝 基、 氰基、 CO H2、 d-C12烷基、 卤代 d-C12烷基、 ^烷氧基、 卤代 d-C12烷氧 基、 12烷硫基、 d-C12烷基羰基、 d-C12烷氧基羰基、 C2-C12烯基、 卤代 C2-C12 烯基、 C2-C12烯氧基、 ¾代。2-。12烯氧基、 C2-C12炔基、 ¾代。2-。12炔基、 C2-C12炔 氧基、 卤代 C2-C12炔氧基、 卤代。^^烷硫基、 卤代 d-C12烷基羰基、 d-C12烷基氨 基、 卤代 d-C12烷基氨基、 C2-C6二烷基氨基、 ^烷基羰基氨基、 卤代 ^烷 基羰基氨基或 R5 ; 或者 NE R2组成五元或六元环; R3、 可相同或不同, 分别选自氢、 卤原子、 硝基、 氰基、 d-C12烷基、 卤代 Cl-Cl2 ¾¾¾Cl-Cl2 C1-C12 C1-C12 烷磺酰基、 d-C12烷基羰基、 d-C12烷氧基 d-C12烷基、 d-C12烷氧基羰基、 d-C12 烷氧基羰基 d-C12烷基、卤代 d-C12烷氧基 d-C12烷基、未取代的或被 1-5个独立选 自以下基团取代的苯基、苄基或杂芳基: 卤素、硝基、氰基、 d-C12烷基、 卤代 d-C12 烷基、 12烷氧基、 卤代 12烷氧基、 12烷硫基、 d-C12烷基羰基或 d-C12 烷氧基羰基, 或 R3与 相连成五元或六元环; R5选自未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、苯氧基或苄氧 基: 卤素、 d-C6烷基、 卤代 d-C6烷基、 d-C6烷氧基或卤代 d-C6烷氧基; X选自 0或 S; Q选自如下所示的基团之 ; 或其盐。 2、 根据权利要求 1所述的化合物, 其特征在于: 通式 I 中 Ri R2可相同或不同, 分别选自氢、 氰基、 d-C6烷基、 卤代 d-C6烷基、 d-C6 烷氧基、 卤代 d-C6烷氧基、 C3-C6环烷基、 氰基 d-C6烷基、 d-C6烷基氨基、 卤代 d-C6烷基氨基、 C2-C6二烷基氨基、 d-C6烷硫基、 d-C6烷磺酰基、 d-C6烷基羰基、 d-C6烷氧基 d-C6烷基、 d-C6烷氧基羰基、 d-C6烷氧基羰基 d-C6烷基、 ^代 d-C6 烷氧基 d-C6烷基、 2, 3- (甲叉二氧基)苯基、 3, 4- (甲叉二氧基)苯基、 3, 4- (甲叉二氧基) 苯基、 2, 3- (甲叉二氧基)苯基、 2, 3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3, 4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 3, 4- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2, 3- (二氟甲叉二氧基)苯基、 2, 3-二氢 -1H-吲哚 -4-基、 5, 6, 7, 8-四氢萘 -1-基、未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰 基、 苯基氨基、 苯基氨基羰基、 苯基羰基氨基羰基、 苯基、 苄基、 吡啶基、 噻吩基、 噻唑基、 苯并噻唑基或吡唑基: 卤素、 硝基、 氰基、 d-C6烷基、 卤代 d-C6烷基、 d-C6烷氧基、 ¾代 6烷氧基、 d-C6烷硫基、 d-C6烷基羰基、 d-C6烷氧基羰基、 C3-C6烯基、 ^代 C3-C6烯基、 C3-C6烯氧基、 ^代 C3-C6烯氧基、 C3-C6炔基、 卤代 C3-C6炔基、 C3-C6炔氧基、 ¾代。3-。6炔氧基、 ^代。^^烷硫基、 ^代。^^烷基 M¾ Ci-C6 ¾υ¾ ¾ 1¾代 Ci-Cs 基 基、 C2-C6― ¾υ¾ ¾ Ci-C6 ¾υ¾Μ¾ 基、 卤代 d-C6烷基羰基氨基或 R5 ; 或者 NE R2组成吗啉、 哌啶、 吡咯或哌嗪环; R3、 可相同或不同,分别选自氢、卤原子、硝基、氰基、 d-C6烷基、卤代 d-C6 烷基、 C3-C6环烷基、 d-C6烷氧基、 卤代 d-C6烷氧基、 d-C6烷硫基、 d-C6烷磺酰 、 Ci-C6 ¾υ¾Μ¾ Ci-C6 Ci-C6 ¾υ¾ Ci-C6 Ci-C6d-C6烷基、 卤代 d-C6烷氧基 d-C6烷基、 未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取 代的苯基、 苄基、 吡啶基、 噻吩基、 噻唑基或吡唑基: 卤素、 硝基、 氰基、 d-C6烷 基、 卤代 d-C6烷基、 d-C6烷氧基、 卤代 d-C6烷氧基、 d-C6烷硫基、 d-C6烷基羰 基或 d-C6烷氧基羰基, 或 R3与 相连成五元或六元环; R5选自未取代的或被 1-5个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、苯氧基或苄氧 基: 卤素、 d-C4烷基、 卤代 d-C3烷基、 d-C3烷氧基或卤代 d-C3烷氧基; X选自 0或 S ; Q选自 QrQ14所示的基团之一; 或其盐酸盐、 磷酸盐、 醋酸盐、 苯磺酸盐或草酸盐。 3、 根据权利要求 2所述的化合物, 其特征在于: 通式 I 中 Ri R2可相同或不同, 分别选自氢、 氰基、 d-C4烷基、 卤代 d-C3烷基、 d-C3 烷氧基、 卤代 d-C3烷氧基、 C3-C6环烷基、 氰基 d-C3烷基、 d-C6烷基氨基、 卤代 d-C3烷基氨基、 C2-C6二烷基氨基、 d-C3烷磺酰基、 d-C3烷基羰基、 d-C3烷氧基 C C3烷基、 d-C3烷氧基羰基、 d-C3烷氧基 d-C3烷基、 卤代 d-C3烷氧基 d-C3烷 基、 未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基羰基、 苄基羰基、 苯基氨基、 苯基氨基羰基、 苯基羰基氨基羰基、 苯基、 苄基、 吡啶基、 噻唑基或苯并噻唑基: 卤 素、 硝基、 氰基、 d-C3烷基、 卤代 d-C3烷基、 d-C3烷氧基、 卤代 d-C3烷氧基、 d-C3烷硫基、 d-C3烷基羰基或 d-C3烷氧基羰基; 或者 NE R2组成吗啉、 哌啶、 吡咯或哌嗪环; R3、 可相同或不同, 分别选自氢、氯、溴、硝基、氰基、 d-C4烷基、 卤代 d-C4 烷基、 C3-C6环烷基、 d-C3烷氧基、 卤代 d-C3烷氧基、 d-C3烷氧基 d-C3烷基、 卤 代 d-C3烷氧基 d-C3烷基、 d-C3烷硫基、 d-C3烷磺酰基、 未取代的或被 1-3个独 立选自以下基团取代的苯基、苄基、 吡啶基、噻吩基、 噻唑基或吡唑基: 卤素、硝基、 氰基、 C C3烷基、 卤代 d-C3烷基、 d-C3烷氧基、 卤代 d-C3烷氧基、 d-C3烷硫基、 d-C3烷基羰基或 d-C3烷氧基羰基; X选自 0或 S ; Q选自 QrQ9所示的基团之一; 或其盐酸盐、 磷酸盐、 醋酸盐、 苯磺酸盐或草酸盐。 4、 根据权利要求 3所述的化合物, 其特征在于: 通式 I 中 « 选自氢或 d-C4烷基; R2选自氢、 氰基、 d-C4烷基、 卤代 d-C3烷基、 d-C3烷氧基、 卤代 d-C3烷氧 基、 c3-C6环; ^基、 #1基 Ci-C3 Ci-C4 ¾¾ 基、 ι¾代 C1-C3 ¾¾ 基、 c2-c6 二烷基氨基、 d-c3烷磺酰基、 d-c3烷基羰基、 d-c3烷氧基羰基、 d-c3烷氧基 d-C2 烷基、未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基羰基、苄基羰基、苯基氨基、 苯基氨基羰基、 苯基羰基氨基羰基、 苯基、 苄基、 吡啶基、 噻唑基或苯并噻唑基: 卤素、 硝基、 氰基、 d-C3烷基、 卤代 d-C3烷基、 d-C3烷氧基、 卤代 d-C3烷氧基、 Ci-C3烷硫基或 d-C3烷氧基羰基; 或者 NE R2组成吗啉、 哌啶、 吡咯或哌嗪环; R3选自氢、 氯、 溴、 氟、 C C4烷基、 C3-C6环烷基、 CF3、 C C3烷氧基、 卤代 d-C3烷氧基、 d-C3烷氧基 d-C3烷基、 卤代 d-C3烷氧基 d-C3烷基、 未取代的或 被 1-3 个独立选自以下基团取代的苯基或吡啶基: 氯、 溴、 氟、 硝基、 氰基、 d-C3 烷氧基或卤代 d-C3烷氧基; 选自氢、 氯、 溴、 氟、 OCH3、 OCF3、 SCH3、 S02CH3、 HCH3、 CH3、 CN、 OCH2CF3、 C02C2H5或未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基、 苄基或吡 啶基: 氯、 溴、 氟、 硝基、 氰基、 d-C3烷基、 CF3、 d-C3烷氧基或 d-C3烷硫基; X选自 0或 S; Q选自 Q Q5所示的基团之一; 或其盐酸盐、 磷酸盐、 醋酸盐、 苯磺酸盐或草酸盐。 5、 根据权利要求 4所述的化合物, 其特征在于: 通式 I 中 « 选自氢或 d-C4烷基; R2选自氢、 氰基、 d-C4烷基、 卤代 d-C3烷基、 d-C3烷氧基、 卤代 d-C3烷氧 基、 C3-C6环烷基、 未取代的或被 1-3个独立选自以下基团取代的苯基、 苄基、 吡啶 基、 噻唑基或苯并噻唑基: 氯、 溴、 氟、 硝基、 氰基、 d-C3烷基、 卤代 d-C3烷基、 Ci-C3烷氧基或卤代 d-C3烷氧基; 或者 NE R2组成吗啉、 哌啶、 吡咯或哌嗪环; R3选自氢、 氯、 溴、 氟、 d-C4烷基、 环丙烷基、 CF3、 d-C3烷氧基、 卤代 d-C3 烷氧基、 d-C3烷氧基 d-C3烷基或 ^代 d-C3烷氧基 d-C3烷基; 选自氢、 氯、 溴、 氟、 CH3、 OCH3或 CN; X选自 0或 S; Q选自 Q Q5所示的基团之一。 6、 一种按照权利要求 1所述的通式 I化合物在农业和其他领域中防治害虫、 螨 和病菌的应用。 7、 一种杀虫杀螨杀菌组合物, 其特征在于: 含有作为活性组分的通式 I化合物 和农业上可接受的载体, 组合物中活性组分的重量百分含量为 0.5-90%。 【当前权利人】沈阳中化农药化工研发有限公司 【当前专利权人地址】辽宁省沈阳市铁西区沈辽东路8-1号 【专利权人类型】国有企业; 有限责任公司(非自然人投资或控股的法人独资) 【统一社会信用代码】91110000100000411L; 91210106117665102P 【被引证次数】2 【被自引次数】1.0 【被他引次数】1.0 【家族引证次数】33.0 【家族被引证次数】44